澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

纵横江湖二十年的黑帮大佬任因久（梁家辉饰）树敌无数，因此屡遭他人暗算，并得知有人要在24小时内取他性命。任因久即刻以“江湖告急”的名义，传令召开江湖大会，势必找出谁要害他。

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发饰）因为与前任科长（张耀扬饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇饰）不果，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已，决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

金刚（许冠杰饰）与光头佬（麦嘉饰）在一次泰国的任务中不欢而散，自此分道扬镳各奔前程……时间一晃三年，国宝兵马俑与秦皇宝剑在赴港展出的路上被白手套一伙施调包计窃走，自称“新最佳拍档”的飞贼姐弟（利智&张国荣饰）再由白手套手中夺走宝剑，并高调登报嫁祸于最佳拍档。一时间，大陆方面派出的中国蓝波（李元霸饰）与白手套等人均认为退出江湖的最佳拍档是夺剑人，对金刚和光头佬展开连番追捕。最终两个老搭档终于澄清误会，联合飞贼姐弟接受大陆方面的艰苦训练，以期能够为保护国宝而战……本片是《最佳拍档》系列电影的第五集。

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。

　　天下会帮主雄霸（千叶真一饰）欲得天下，请神算泥菩萨（黎耀祥饰）批算，泥菩萨预言他的前半生：“金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。”于是雄霸下令找两名孩童收为徒弟，他们生辰八字要与批示相符，以助雄霸大业。他们就是聂风（郑伊健饰）和步惊云（郭富城饰），但实际上二人都与雄霸有不共戴天之仇。　　风、云与大师兄秦霜及雄霸女儿孔慈（杨恭如饰演）成长成人，习得一身好武艺，天下会几乎称霸武林。惟有死对头剑圣让雄霸不放心，但“成也风云，败也风云”，雄霸开始以女人为工具对付聂风和步惊云，并造成孔慈之死。逃走的步惊云为楚楚（舒淇饰演）所救回。步惊云、聂风携手对付雄霸……

　　黑社会老大阿关（梁家辉 饰）事业不错，家庭却一塌糊涂：儿子Sid（房祖名 饰）是个摇滚叛逆青年，一心想继承老爸的事业；女儿Sina（何超仪 饰）是宠物医生，和同事Michael谈恋爱，和老爸的生活格格不入。　　Sid因为抢另外一个帮会老大老马（曾江 饰）的女人Carmen（郑希怡 饰），不得不逃到台湾偏僻的山区避难，和他一起的还有阿关的得力助手阿照（张耀扬 饰）　　在台湾，Sid加入了禅鼓山人，改名阿道，认识了鼓队中的女孩红豆（李心洁 饰），在鼓队朴素的生活中获得了心灵的平静；阿照也在社区学校上课，找到了人生的目标。　　在香港，因为Sid的出逃，阿关生意受到了影响，但也因此和女儿Sina和解，接受了她的生活和感情。　　同时，禅鼓山人世界巡演开始，第一站就是香港。当Sid和父亲阿关渐渐互相了解，开始冰释前嫌，阿关却在监狱中被暗杀。　　Sid简单的生活被打破，社团的生意、和老马的恩怨接踵而至，他如何面对这一切？

　　榮奉爛鬼發之命, 剷除對頭人貴利富, 事後, 榮逃到香港, 暫避風頭. 期間, 榮認識了鄰居方伯及其孫女菁, 榮與菁互生情緣. 爛鬼發與貴利富達成協議, 並答應將榮交出, 榮中計赴會, 被貴利富等人追殺, 榮受傷逃走. 榮設計向爛鬼發報仇, 誰料菁反遭毒手, 被爛鬼發從天台推下, 墮樓身亡. 菁陰魂不散.....

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。