这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修（杰森·席格尔JasonSegel饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根AlysonHannigan饰）终于决定结婚，在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时，准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术，马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约，想要和马修重修于好，伤透了心的马修是否原谅莉莉？另一方面，互有好感的二人——泰德（乔什·拉德诺JoshRadnor饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯CobieSmulders饰），在经过种种事件、多番波折后，终于了解自己真正的感情，于是二人决定在一起。而花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯NeilPatrickHarris饰）依旧享受着他的单身汉生活，但在其他方面他却保持神秘，泰德等四人发现他们其实并不了解巴尼，于是都开始对巴尼好奇起来……

一個渴望愛情的女孩，愛上了一個已婚的男子，這場戀愛風暴讓她學會成長，也拯救了她原本墮落的生活。

泰德（乔什·拉德诺JoshRadnor饰）、马修（杰森·席格尔JasonSegel饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯NeilPatrickHarris饰）是三个好友，其中只有马修拥有一份稳定爱情——他很快要和幼儿园老师莉莉（艾丽森·汉妮根AlysonHannigan饰）结婚了。而巴尼是个典型花花公子，对他来说，安定下来是不可能的。泰德倒是很想找到所爱，进入正常婚姻生活，也终于在酒吧遇到了心中的女神——美丽女主播罗宾（寇碧·史莫德斯CobieSmulders），岂料第一次约会，泰德就心急表白，将女神吓到了。为了解决泰德的爱情困扰，几位损友争相为他出主意，罗宾也慢慢进入他们的好友圈……本剧最特别之处在于以泰德未来小孩的口吻倒叙，但老爸可以确定的情况下，到底谁是老妈？始终是全剧最大悬念。

本剧改编自TaffyBrodesser-Akner的同名畅销小说，作者本人担任编剧。故事讲述了四十多岁的TobyFleishman最近分居了，他当年医学院还没毕业就结了婚，如今一头栽进通过APP约会的新世界里，这让他体验到了年轻时不曾有过的成功。就在他实现性自由的第一个夏天刚开始时，前妻Rachel突然消失，把孩子留给了他，自此杳无音讯。Toby在各种事情之间平衡着自己的生活——抚养孩子，与老朋友重新联系，在医院迎来等待已久的晋升，以及曼哈顿众多适合自己的女性。但他意识到，要想弄明白Rachel身上到底发生了什么，只有坦诚地审视两人的婚姻。