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1960年代香港赌博风行，其中一个派系是以老千技术闻名的“千门八将”。成员龙四（郑则仕饰）在一次大肆出手之后，其大师兄庞峰（秦沛饰）因着间接害死亲弟的同门恩怨，与华探长文雄（汤镇业饰）设局陷害他入狱，女友百合（张慧仪饰）更被文雄抢去。五年后，龙四出狱适逢香港电影发展迅速，进入片场耕耘下成为地位崇高的制片，有舒奇（蔡瀚亿饰）、麦基（吴业坤饰）两位得力助手，还有一个刚相认的女儿小雨（王子涵饰）。好景不常，助手们开始要独力面对片场中各种争斗和感情关系，而同门师弟妹相继出事和反目，亦使龙四无法独善其身，在“东方荷里活”上演无数场的“千门事，千门了”……
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1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。渐感威胁的肥波设局令吴国豪被毒枭追杀，虽没使其毙命，却也让其残了一条腿，但他自己终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位，吴国豪接下肥波所有地盘，成为黑帮四大家族之首，又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做，警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年（香港成立廉政公署）的临近，加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离，其运势开始一路下滑。