迈克(马特?达蒙 Matt Damon 饰)是一个法律系二年级的学生,但他却因为一次跟赌场老板泰迪(约翰?马尔科维奇 John Malkovich 饰)的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什(约翰?特托罗 John Turturro 饰)劝慰下,迈克立下誓言,从此不碰赌博。不过,他还是在教授的牌局上露了一手,技惊四座。在接老朋友虫子(爱德华?诺顿 Edward Norton 饰)出狱的时候,迈克违背了自己的誓言,重出江湖。为了帮助虫子,他甚至延误了模拟法庭的实习。此后,女友乔发现了迈克涉赌的证据,与他分手,这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下,接连参与赌局。事后,却发现自己被虫子摆了一道,欠下了巨款。他找到虫子,后者在被逼之下吐露了实情:原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情,他接受了债主苛刻的条件,但是却陷入了更加艰难的困境……
伟同(赵文瑄)是事业有成的男同志,与男友赛门(Mitchell Lichtenstein)在美国过着幸福的同居日子,烦恼来自要用各种招数应对远在台北的父(郎雄)母(归亚蕾)的一次次逼婚。伟同被逼以“乖乖仔”形象修书一封声称会在美国结婚,没料父母想亲眼见证。无奈,他只得拉上来自上海的不得志的女艺术家葳葳(金素梅)“假婚”,想逃过一劫。父母对葳葳相当满意,却对伟同的草率态度不满,为让父母满意尽快返回台北,伟同犹如“拼命三郎”使出了浑身解数。但人算不如天算,不断的波折使得父母的返台日期一次次推迟,令他和赛门的感情亮起“红灯”,而葳葳又意外怀上了他的孩子。似乎,伟同在强大的父母(传统)面前,只能选择去做一个 “表面正常”的男人。